«У меня было хорошее детство, меня любили. Сёстры, братья, мама и бабушка... Мать учила меня, что трус умирает тысячу раз, а мужчина — лишь однажды. Моя мама порола меня трижды в день. Тогда я думал о ней плохо, но повзрослев, понял, что если бы не она, я закончил бы в тюрьме, как Тайсон, или на кладбище», — рассказывал Холифилд, родившийся в 1962 году в Атморе, штат Алабама.
Он был последним из девяти детей Холифилдов, рос без отца, его воспитанием занималась мать Энни Лаура Холифилд, религиозная женщина с железной волей. Всем своим детям она прививала чувство ответственности и настойчивости, учила работать над достижением цели и развила жёсткую дисциплину. Именно благодаря такому воспитанию он стал тем, кем стал.
В четырёхлетнем возрасте семья переехала на родину матери — в Атланту. Пока Энни Лаура работала, с детьми сидела бабушка, которая не отпускала их далеко от дома, так как боялась, что улицы большого города окажут плохое влияние на них. В результате Эвандер рос спокойным и уравновешенным ребёнком.
Он мог стать бейсболистом, футболистом или даже пловцом, когда пришёл с братом в детский спортивный клуб, где были все возможности для занятий спортом. Но у него не было денег на годовой абонемент, и на выручку пришла жена одного из тренеров, которая дала ему 25 центов. Он записался с братом на все секции в этом клубе, так как не знал, каким видом спорта именно заняться. Однако его взгляды всегда устремлялись в закрытую секцию клуба, где находились тренажёрный зал и секция бокса. Но вход туда был разрешён только членам команды. Заправлял секцией Картер Морган, который сначала отказался принять Эвандера в группу, но его настойчивость, которой учила мать, сделала своё дело. В течение нескольких недель он докучал Моргану, и тренер всё же взял будущую звезду в секцию. С этого и началась карьера Холифилда, который позже получил прозвище Реально Крутой.
В 1984 году, выиграв национальный чемпионат «Золотые перчатки», Холифилд попадает в олимпийскую сборную США. На Играх в Лос-Анджелесе он был дисквалифицирован во время полуфинального поединка с Кевином Барри за удар после гонга. Но позже Холифилд завоевал бронзовую медаль Олимпиады. Дальше началась карьера в профессионалах. Сначала он выступал в полутяжёлой, а затем перешёл в тяжёлую категорию.
Первый свой титул завоевал в поединке против действующего чемпиона Дуайта Куави в 1986 году по версии WBA, в 1990-м стал чемпионом мира, победив Джеймса «Бастера» Дугласа, на тот момент обладателя титула чемпиона мира по версиям WBA, IBF и WBC. Первое поражение за 29 боёв в профи он потерпел в 1992 году, уступив свой титул чемпиона мира Риддику Боу. В матч-реванше в 1993 году он вернул себе титул, который тут же потом потерял в бою с Майклом Муром.
На некоторое время Холифилду пришлось завязать с боксом из-за проблем со здоровьем, а после прохождения курса лечения он встретился на ринге в скандальном бою с одним из самых известных боксёров в истории — Майком Тайсоном (Железным Майком) — в 1996 году. Их поединок навсегда останется в истории бокса. Во время клинча Тайсон откусил Холифилду кусочек уха. Железный Майк подвергся дисквалификации. Неадекватное поведение Майка было в топе новостей, казалось, всего мира. Спустя несколько месяцев Холифилд вернул себе титул чемпиона мира по версии IBF, нокаутировав Майкла Мура.
Ещё один яркий поединок, вошедший в историю, произошёл в 1999 году, когда Холифилд встречался с чемпионом мира по версии WBC англичанином Ленноксом Льюисом. Первый бой завершился вничью, а во втором победа была за Льюисом.
Свой четвёртый титул чемпиона мира (WBA) Эвандер завоевал в 2000 году, победив Джона Руиса, но уже в следующем году в матче-реванше сильнее оказался Руис.
Были в карьере американца и бои с российским боксёрами. В 2007-м Холифилд встретился с непобеждённым Султаном Ибрагимовым и уступил ему. В 2008 году он встретился с Николаем Валуевым и потерпел 10-е поражение в карьере. Правда, победа россиянина была очень спорной. Мог Холифилд встретиться и с Александром Поветкиным, но бой так и не состоялся.
Свой последний бой Эвандер провёл в возрасте 49 лет против Брайана Нильсена и завершил карьеру победителем. Помимо того, что он единственный в истории профессионального бокса четырёхкратный чемпион мира в супертяжёлом весе, он также единственный боксёр, которому удалось завоевать звание абсолютного чемпиона мира в двух весовых категориях: первый тяжёлый и тяжёлый веса.
Эвандер Холифилд до сих пор проживает в Атланте, имеет 11 детей от четырёх браков.
