Самые преданные поклонники Евгения Осина помнят ещё по группе «Браво», куда его позвали сразу после ухода Жанны Агузаровой в 1988 году. Осин отправляется с коллективом на гастроли, снимается в клипе и участвует в записи альбома «Скажем мы друг другу Браво!», но альбом официально в свет не выходит.
Через год Евгений Осин создаёт свою собственную группу «Авалон», в которой всё делает сам: сочиняет стихи и музыку, играет на гитаре и поёт. В его репертуаре было много композиций различных направлений — от джазовых до «тяжёлых». Осин записал с «Авалоном» альбом «Светлый путь огня», оставшийся почти незамеченным.
В 1991 году Евгений Осин решает остановиться на ретро-репертуаре и стиле 70-х годов и в 1992 году выпускает пластинку под названием «70-я широта». В её состав вошли песни, где дворовая романтическая музыка перемешана с эстрадными ритмами и эстетикой рок-н-ролла 1960-х годов. Все инструменты в альбоме были живыми, а большую часть музыкантов в коллективе составляли женщины. 28-летний Евгений Осин красивый, сильный и популярный — теперь жил в сердце каждой второй девчонки страны. News.ru вспомнил его самые яркие хиты.
Основной хит Евгения Осина. Стихи к этой песне были написаны в далёком 1959 году Андреем Вознесенским. В оригинале стихотворение начиналось со слов «Мёрзнет девочка в автомате», впервые песню «Первый лёд» исполнила Нина Дорда, а позже ВИА «Весёлые ребята». Евгений Осин переписал некоторые слова, сделал новую аранжировку, и песня получила свою вторую жизнь.
Стала известной летом 1996 года, после того как под эту песню исполнил зажигательный танец президент Борис Ельцин. Случилось это во время предвыборной кампании в Ростове-на-Дону. Текст и музыку к песне «Ялта» написал Евгений Осин.
Здесь Осин поёт от имени влюбленного парня, который бредит своей возлюбленной — Таней, размышляя о возможных взаимных чувствах, сопоставляя будущую пару. Песня стала саундтреком к фильму «Птицы» 1999 года и современному сериалу «Зайцев+1».
Главный хит альбома «Работа над ошибками», который появился в музыкальных магазинах в 1996 году. Нет в России такого человека, который не знал бы, как пропеть эти строки: «А когда на море качка и бушует ураган, приходи ко мне, морячка, я тебе гитару дам». Евгений Осин стал одним из первых, кто выпустил анимационный музыкальный клип. Все морячки нашей страны хотели оказаться с ним в розовом кадиллаке на месте главной героини мультяшного клипа.
Композитор песни — известный польский пианист и автор популярных хитов — Владислав Шпильман, тот самый, о котором Роман Полански снял свой оскароносный фильм «Пианист». У этой песни необычная судьба. Впервые её исполнил одесский певец, легенда шансона, Арнольд «Алик» Берисон, сочинив свой текст и назвав её «Портрет работы Пабло Пикассо», затем её брали в свой репертуар многие наши артисты — группа «СФГ» (Красиков, Морозов и Ксенофонтов), группа «Веселые ребята», Юрий Шмегельский, а последним был Евгений Осин, благодаря которому песню полюбили миллионы россиян.
Под хит российского певца в 2016 году провёл тренировку знаменитый американский актёр и боксёр Микки Рурк. Осин был много лет знаком с Рурком благодаря Брайану Ферри. Актёр через переводчика выразил восхищение творчеством Осина. По его словам, в Америке нет такой музыки и «таких гармоний».